Mein Versuch einer Übersetzung:
1.
Um zur Zeit des Todes denken zu können, dass du ein schönes Leben gelebt hast, lebe!
2.
Führe einen Lebensstil, dass du zur Zeit deines Todes denken kannst, du hättest ein schönes Leben gelebt.
Beides bedeutet meiner Meinung nach tatsächlich dasselbe und ja, es liegt wohl an der Grammatik - ich habe den Satz zwei auf Deutsch nicht so ganz hinbekommen (einen schönes-Leben-gelebt-zu-haben-denken-können-Lebensstil führen?). Ich hoffe, ich liege nicht allzu weit daneben
Übrigens gab es mal einen Thread, der sich u. A. mit dem Wörtchen よう beschäftigt.
Guggstdu hier:
Fragen zu "よう" und Ren'yôkei der Keiyôshis